В самом сердце Нью-Йорка 1960-х годов, на знаменитой Медисон-авеню, процветает рекламное агентство «Стерлинг-Купер». Здесь царит атмосфера амбиций и интриг, а во главе творческого отдела стоит харизматичный и загадочный Дон Дрейпер — гений рекламы, чьи идеи определяют тенденции эпохи. Он постоянно балансирует на грани между профессиональным триумфом и личными вызовами, отстаивая своё место под солнцем в жёстком мире бизнеса.
Параллельно с рабочими баталиями разворачивается частная жизнь Дрейпера и его коллег, полная сложных отношений и скрытых драм. Их судьбы тесно переплетаются с ключевыми событиями американской истории, создавая многогранную картину общества на пороге больших перемен.